Acesta a cerut-o de soţie cu ocazia aniversării lui, iar o sursă a povestit pentru revista amintită că amândoi îşi doreau să se căsătorească de ceva vreme: „(Căsătoria) e o modalitate de a-şi întări familia. Sunt amândoi extrem de fericiţi şi abia aşteaptă să devină soţ şi soţie”.
Logodna a bucurat-o peste poate pe Britney, care a scris pe contul personal de Twitter: „Noaptea trecută Jason m-a susprins cu un dar pe care îl aşteptam. Abia aştept să vă arăt! Sunt atât de bucuroasă!!!!”.
Cei doi logodnici – care s-au cunoscut în 2006, când Trawick era agentul ei – locuiesc deja împreună, într-o vilă de lângă Los Angeles, alături de băieţii de 6 (Sean Preston) şi 5 ani (Jayden) ai divei din căsătoria cu Kevin Federline.