Prima parte din povestea lui Soderbergh se axeazã pe revoluția cubanezã și îl urmãrește pe Ernesto „Che” Guevara (Benicio Del Toro, câștigãtor al unui premiu la Festivalul de la Cannes pentru cel mai bun actor) de la prima sa întâlnire cu Fidel Castro (Mexic, 1955). În 1956, „Che” Guevara și câțiva cubanezi conduși de Fidel Castro (Demián Bichir) acosteazã pe țãrmul Mexicului. Ei mobilizeazã o armatã cu ajutorul cãrora vor sã rãstoarne regimul dictatorului Fulgencio Batista.