Matthew McConaughey interpretează rolul Connor Mead, un fotograf faimos şi un cunoscut afemeiat. La nunta fratelui său, el o reîntâlneşte pe Jenny Perotti (Jennifer Garner), singura femeie pe care a iubit-o, dar şi se vede şi cu fantoma unchiului său, Wayne (Michael Douglas), care l-a învăţat pe Connor tot ce ştie acum despre femei. Trei spirite urmează să îl conducă pe fotograf în trecutul prezentul şi viitorul vieţii sale amoroase pentru a-şi învăţa lecţia despre dragoste.