Actorul este cunoscut mai ales pentru roluri dramatice (ca cel din oscarizata peliculă „Brokeback Mountain – O iubire secretă”, din 2005) şi a explicat că i s-ar părea o mare onoare să fie arătat cu degetul pe stradă pentru acest rol de acţiune.
„Mă gândesc la puştii care îmi vor spune «Tu eşti Prinţul Persiei!» Nu m-ar deranja să fiu ştiut doar pentru asta”, povestit Gyllenhaal, care spune că a acceptat rolul din pelicula inspirată de o serie de jocuri video cu acelaşi titlu pentru că a vrut să trăiască pe propria piele visele copilăriei, când era fascinat de filme ca „Robin Hood”, cu Errol Flynn.