“Sunt prea speriat să ies cu altcineva”, a declarat Mayer pentru “Rolling Stone”. El a avut drept iubite staruri precum Aniston, Jessica Simpson, Jennifer Love Hewitt. Dacă ultima iese din discuţie (având un logodnic), Jennifer Aniston pare şi ea dispusă să aibă o “prietenie specială” cu Mayer, iar zvonurile sugerează că Jessica Simpson s-ar fi despărţit de prietenul ei din cauza unor mesaje pline de pasiune primite de la cântăreţ.
Cât depre mult-mediatizata relaţie cu Jennifer Aniston, John susţine că el e cel care a pus capăt relaţiei, pentru că nu îşi imagina o iubire până la adânci bătrâneţi alături de aceasta. Presa a sugerat însă, de-a lungul timpului, că gura largă a cântăreţului – care povestea presei detalii intime – a fost de vină pentru despărţire.