Hoops (John Cusack), proaspăt absolvent de liceu, visează să devină desenator. El vrea să deseneze o poveste de dragoste, dar nu a fost niciodată îndrăgostit. În pană de inspirație, el acceptă invitația prietenului său George (Joel Murray) de a petrece vara în Nantucket. Pe drum, cei doi o cunosc pe Cassandra (Demi Moore), o cântăreață care luptă pentru a salva proprietatea bunicii ei.
