Scenaristul Gary Ross debutează regizoral cu această comedie. Deși trăiește în anii ’90, David Wagner (Tobey Maguire), un adolescent timid, este fan al serialului „Pleasantville”, din anii ’50. Din această cauză, David se ceartă mai mereu cu sora lui (Reese Witherspoon), care vrea să se uite pe MTV. În urma unui astfel de scandal, cei doi frați intră în televizor, în lumea „Pleasantville”.